A través de un recorrido histórico por la literatura nos podemos dar cuenta que el travestismo no es algo que haya surgido en el siglo XXI, es algo que ha existido desde hace muchos siglos a través de todo el mundo y en diversas sociedades, pero lo vemos más frecuentemente hoy día porque ha dejado de un ser un tabú y las personas aunque muchas veces no lo acepten o no lo comprendan, se atreven a hablar del mismo. Muestra de que este no es un tema de discusión nuevo, el Viejo Testamento dice: “La mujer no usará nada que pertenezca al hombre, el hombre no se pondrá ropa de mujer; quien haga esto es una abominación al Señor, tu Dios.” Ya desde el Viejo Testamento se menciona que no demos vestir con ropa del sexo opuesto porque es malo ante los ojos de Dios, desde este momento comienza una percepción negativa respecto a esta situación (Inness, S., 1995).
Para el siglo XVIII y el siglo XIX tanto hombres como mujeres también usaron ropas del sexo opuesto en diferentes contextos. En las universidades los estudiantes podían vestir con ropas del sexo opuesto durante representaciones teatrales y para hacer bromas entre estudiantes, pero tenían unas limitaciones. Las más comunes eran que no podían salir de los confines de la universidad, solo podían hacerlo mientras fueran estudiantes, lo hombres podían representar mujeres sólo por espacio de un año. A pesar de que se permitía a los estudiantes que vistieron con ropas del sexo opuesto existía temor de que estas personas continuaran vistiendo de esa manera fuera del ambiente universitario (Inness, S., 1995). Cuántas de esas personas tal vez hubiesen deseado continuar vistiendo así y se vieron reprimidos a hacerlo porque podían ser expulsados de la universidad o se les podía amonestar, tenían que dejar de ser ellos para ser lo que otros deseaban que fueran.
Algunos ejemplos sobre las limitaciones que tuvo el vestir con ropas del sexo opuestos para estos siglos fueron:
- En el siglo 18 en Inglaterra las mujeres eran arrestadas por disfrazarse de soldados y marinos.
- En el siglo 19 en París y Berlín las mujeres recibían permisos especiales de la policía para vestir con ropas del sexo opuesto. En este mismo siglo muchas ciudades y estados en América tenían leyes que prohibían el vestir con ropas del sexo opuesto exceptuando en Halloween y lugares privados.
- Para 1712 Harvard reprimía el vestirse con ropas de mujer y ya en 1734 las leyes son revisadas y cualquier estudiante que vistiera con ropa de mujer iba a ser sujeto de amonestación pública, degradación o expulsión. Los administradores de esta institución temían que los estudiantes que vistieran de mujer se volvieran más afeminados.